Fin du support de Windows Server 2016 : le plan de 11 semaines pour votre PME
Microsoft l’a rappelé la semaine dernière : Windows Server 2016 atteint la fin de son support étendu le 12 janvier 2027. Après cette date, plus aucun correctif de sécurité, plus de soutien technique, plus de mises à jour, pour toutes les éditions : Datacenter, Essentials, MultiPoint Premium et Standard. Le support principal, lui, avait déjà pris fin en janvier 2022.
Beaucoup de PME ont encore un de ces serveurs dans un placard : celui des fichiers partagés, du logiciel comptable ou de l’application métier « qu’on ne touche pas parce que ça marche ». Il reste 78 jours, avec la période des Fêtes au milieu. Voici les dates à retenir, les quatre routes possibles et un plan réaliste de 11 semaines.
Windows Server 2016 : les dates qui comptent
Microsoft recommande de passer à Windows Server 2025, dont le support étendu court jusqu’au 14 novembre 2034. Pour les organisations qui ne peuvent pas migrer à temps, il existe des mises à jour de sécurité étendues (ESU) payantes, offertes par Azure Arc, configurables dans le portail Azure depuis le 3 août 2026.
Pourquoi c’est un enjeu de sécurité, pas seulement de TI
Un serveur sans correctifs ne tombe pas en panne le lendemain. Le risque, c’est la prochaine faille. Dès qu’une vulnérabilité touche Windows Server, les attaquants comparent les correctifs publiés pour les versions encore supportées et cherchent les serveurs qui ne les recevront jamais. Un serveur 2016 joignable d’Internet, par le bureau à distance (RDP), un portail Web ou un VPN, devient alors une porte qui ne se refermera plus.
C’est le même problème que les logiciels oubliés que plus personne ne met à jour, mais au cœur de votre réseau : un serveur garde souvent vos fichiers, vos comptes et vos sauvegardes. Et pour un assureur cyber, un système hors support est un point qui pèse lourd dans un questionnaire.
Étape 1 : savoir ce que vous avez
Avant de choisir quoi que ce soit, faites une fiche par serveur. Dix minutes chacun suffisent, et c’est ce qui évite les mauvaises surprises en décembre.
Étape 2 : choisir la bonne route pour chaque serveur
Il n’y a pas une seule bonne réponse. Un même bureau peut très bien mettre à niveau son contrôleur de domaine, déplacer ses fichiers dans Microsoft 365 et garder un ESU pour une vieille application pendant un an.
⬆️
Mise à niveau sur place
Même machine, nouvelle version
✔ Quand ça convient
- Matériel récent et en bon état.
- Rôles simples, applications confirmées compatibles.
- Passage direct de 2016 à 2025 possible.
⚠ À surveiller
- Sauvegarde obligatoire avant de commencer.
- Pas de changement de langue ni de passage Core ↔ Desktop.
- Pas tous les rôles : les contrôleurs de domaine demandent une préparation.
- Une nouvelle licence est requise.
🆕
Nouveau serveur et migration
Installation propre, puis transfert
✔ Quand ça convient
- Matériel de l’époque 2016, hors garantie.
- Envie de repartir propre, sans 10 ans de réglages.
- Plusieurs rôles à séparer.
⚠ À surveiller
- Plan de migration rôle par rôle.
- Tests avec les utilisateurs avant la bascule.
- Ancien serveur à éteindre pour vrai après la bascule.
☁️
Vers le nuage
Moins de serveurs à entretenir
✔ Quand ça convient
- Serveur de fichiers : SharePoint, OneDrive et Teams dans Microsoft 365.
- Applications qui existent en version infonuagique.
⚠ À surveiller
- Permissions à revoir avant de déplacer les dossiers.
- Bande passante du bureau.
- Certaines applications métier ne suivent pas.
🩹
ESU via Azure Arc
Pont temporaire, payant
✔ Quand ça convient
- Une application qui ne peut pas bouger avant janvier.
- Correctifs critiques et importants seulement, jusqu’à 3 ans.
⚠ À surveiller
- Software Assurance (ou SPLA / abonnement) exigé.
- Agent Azure Connected Machine 1.62 ou plus.
- Facturé à partir du 13 janvier 2027; une activation tardive est facturée rétroactivement.
Notre avis : les ESU sont payantes, ne livrent que des correctifs de sécurité et repoussent le problème au lieu de le régler. Gardez-les pour le serveur qui ne peut vraiment pas bouger, avec une date de sortie écrite. Pour le reste, nos services de gestion des serveurs et de services infonuagiques partent de votre fiche d’inventaire, et nos services Microsoft 365 s’occupent du transfert des fichiers partagés.
Étape 3 : un calendrier qui tient compte des Fêtes
Le plan de 11 semaines (semaines du lundi)
La version d’évaluation gratuite de Windows Server 2025 (180 jours) se télécharge dans le Microsoft Evaluation Center : parfait pour tester vos applications avant la vraie bascule.
Deux règles évitent la plupart des ennuis. D’abord, la sauvegarde et la reprise après sinistre passent avant tout : une copie complète, restaurée pour vrai sur une autre machine, avant de toucher au serveur. Ensuite, pas de grosse bascule pendant la semaine du 21 décembre : s’il manque une personne-clé ou un fournisseur, une petite panne devient une longue fermeture.
Pendant la transition : surveiller ce qui reste
Même bien planifiée, une migration laisse une période où l’ancien et le nouveau serveur cohabitent. C’est le moment où un accès oublié ou un compte de service jamais fermé passe inaperçu. Notre surveillance automatisée 24/7 avec intervention du technicien de garde garde un œil sur les deux pendant la bascule, puis confirme que l’ancien serveur est vraiment éteint.
Avant le 12 janvier 2027, cochez :
- ☐ Chaque serveur 2016 a sa fiche : rôle, édition, matériel, applications, accès externe.
- ☐ Une sauvegarde complète a été restaurée avec succès sur une autre machine.
- ☐ Chaque éditeur d’application a confirmé la compatibilité avec Windows Server 2025.
- ☐ Aucun serveur 2016 n’est joignable directement d’Internet (RDP, portail, Remote Web Access).
- ☐ La route est choisie et datée pour chaque serveur, ESU compris.
- ☐ Les anciens serveurs ont une date d’arrêt définitif.
Questions fréquentes
Q1. Mon serveur va-t-il arrêter de fonctionner le 13 janvier?
Non. Il continue de démarrer et de servir vos fichiers. Ce qui s’arrête, ce sont les correctifs de sécurité et le soutien technique de Microsoft. Chaque nouvelle faille découverte après cette date reste ouverte.
Q2. Puis-je passer directement de Windows Server 2016 à 2025?
Oui. Microsoft permet la mise à niveau sur place directe vers 2019, 2022 ou 2025, avec une sauvegarde préalable et une nouvelle licence. Certains rôles et certaines configurations ne s’y prêtent pas : une installation propre est alors plus sûre.
Q3. Les ESU, est-ce une bonne idée?
Comme pont, oui, pour un serveur qui ne peut vraiment pas bouger avant janvier. Elles exigent Software Assurance (ou une licence SPLA ou par abonnement), ne donnent que des correctifs critiques et importants, et sont facturées à partir du 13 janvier 2027, même si vous les activez plus tard.
Q4. J’ai Windows Server Essentials 2016. Qu’est-ce qui change de plus?
Les fonctions propres à Essentials, dont l’accès Web à distance (Remote Web Access), cessent aussi le 12 janvier. Si vos employés s’en servent pour travailler de la maison, prévoyez une autre solution d’accès dès maintenant.
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Sources
- BleepingComputer (23 octobre 2026) : Microsoft: Windows Server 2016 reaches end of support in January (en anglais)
- Microsoft Learn : cycle de vie de Windows Server 2016 (en anglais)
- Microsoft Learn : préparer la livraison des mises à jour de sécurité étendues (ESU) pour Windows Server 2016 avec Azure Arc (en anglais)
- Microsoft Learn : facturation des ESU de Windows Server 2016 activées par Azure Arc (en anglais)
- Microsoft Learn : vue d’ensemble des mises à niveau de Windows Server (en anglais)
Photo : panumas nikhomkhai, Pexels (licence Pexels).